History: Great Battles Medieval to gra strategiczna. Akcja gry rozgrywa się w XIV i XV wieku, nawiązuje do licznych konfliktów zbrojnych do jakich dochodziło pomiędzy Anglią i Francją. Podczas rozgrywki użytkownik kieruje postacią przywódcy wojsk wybranego kraju. Do jego dyspozycji oddano między innymi postać Czarnego Księcia oraz Joanny d Arc. Głównym trybem rozgrywki jest rozbudowana kampania, oprócz tej opcji użytkownik ma możliwość rozgrywania pojedynczych potyczek, w których po wybraniu postaci historycznej użytkownik może wybrać miejsce i czas danej walki posługując się dostępną w programie mapą strategiczną. Do dyspozycji gracza oddano ponad 40 rodzajów jednostek, powstałych na podstawie analizy prawdziwych oddziałów. W programie odbywa się ponad 70 średniowiecznych bitew, w tym 26 związanych z Wojną Stuletnią. Grafika programu jest trójwymiarowa i szczegółowo dopracowana. Na uwagę zasługują realistycznie odwzorowane wojska, elementy uzbrojenia jak również wydarzenia historyczne. Oprócz trybu rozgrywki dla pojedynczego gracza, w grze dostępna jest opcja rozgrywki sieciowej.